Après avoir construit les trajectoires-types de deux filières spécifiques (Droit et Économie), nous nous interrogerons sur les variables indépendantes pouvant expliquer les écarts de sortie de chômage. Peut-on expliquer le prolongement de la durée de chômage au-delà du simple chômage d’insertion par un ciblage déconnecté des exigences du marché du travail ? Les jeunes développent-ils des exigences disproportionnées par rapport à leur profil et leurs acquis expérientiels ou bien ont-ils intégré les phénomènes de déclassement et de surdimensionnement ? La stratégie d’attente, la réticence au déclassement ou les contraintes structurelles extérieures aux choix individuels (microrégion, genre, charges familiales, âge) n’impactent-elles pas plus fortement ces différentes trajectoires ? Enfin, la spécialisation du diplôme est-elle également différenciatrice ? L’article s’appuiera sur une analyse longitudinale portant sur une cohorte de primo-entrants (fichiers de stock de la Demande d’Emploi), suivis sur une période de deux ans et demi (2004 à fin 2006) sur l’ensemble du territoire réunionnais.